1585年：秀吉就任关白与四国平定

羽柴秀吉、秀长军攻击根来众、杂贺众等，推进了对纪伊国的制压。

仙石秀久与尾藤知宣随宇喜多、黑田军在屋岛登陆，攻取喜冈城、香西城等城。

出处　香川県立図書館「香川県史年表（近世 1585年〈天正13〉〜）」

毛利军渡海进入伊予，羽柴秀长、秀次军登陆阿波，宇喜多、黑田军登陆赞岐，进攻长宗我部方诸城。

出处　東京大学史料編纂所『大日本史料 第十一編之十七』／高知県「長宗我部元親と土佐の戦国時代」／香川県立図書館「香川県史年表」／徳島市立徳島城博物館「長宗我部元親書状」

率领毛利军第一阵的小早川隆景自安艺登陆今张浦（今今治），展开伊予方面的进攻。

出处　愛媛県生涯学習センター データベース『えひめの記憶』／松山市「室町時代から安土・桃山時代」

面对入侵四国的羽柴军，长宗我部元亲投降，被确认了土佐一国的地位。

出处　東京大学史料編纂所『大日本史料 第十一編之十七』／高知県「長宗我部元親と土佐の戦国時代」／香川県立図書館「香川県史年表」／徳島市立徳島城博物館「長宗我部元親書状」

羽柴秀吉被任命为关白，获得了通过朝廷官职推进全国统治的地位。

进入伊予的毛利军包围新居郡的高尾城与丸山，金子元宅等人抵抗后城陷。新居滨称此役为天正之阵。

出处　愛媛県生涯学習センター データベース『えひめの記憶』／新居浜市「滝の宮公園」

四国征伐后的国分中，仙石秀久获秀吉授予赞岐，但其中两万石仍归十河存保支配。

出处　香川県立図書館「香川県史年表（近世 1585年〈天正13〉〜）」

逼近汤筑城的小早川隆景劝河野通直投降，通直遂开城请降。伊予河野氏的支配就此结束，汤筑城成为隆景的居城。

出处　愛媛県生涯学習センター データベース『えひめの記憶』／松山市「室町時代から安土・桃山時代」

真田昌幸因拒绝交出沼田领而与德川断交。德川军以7,000余人进攻上田城，昌幸以不足2,000人将其击退。

出处　上田市「上田城の歴史」

在动员众多上杉方武将的营建下，上田城大致落成。真田昌幸曾将次子送往上杉景胜处为人质，以换取筑城的援助。

出处　上田市「上田城の歴史」

丰臣秀长与秀吉一起进入郡山城，作为统治大和、纪伊、和泉的据点整备了城堡和城下町。

伊达政宗军与以佐竹义重为首、并包括芦名氏等诸势力组成的反伊达联合军在人取桥周边进行的战役。伊达军虽然奋力抵抗，但联合军最终撤退。

出处　福島県「中世」／本宮市地域資料／南奥州の佐竹・伊達抗争に関する調査ノート

作为家康重臣的冈崎城代石川数正携妻子和信濃小笠原家人质出奔，投靠秀吉方。这位熟悉德川军制的重臣的背叛成为了沉重打击，据说家康因此改革了军制。其出奔的动机尚未确定。

出处　国立公文書館「徳川家康－将軍家蔵書からみるその生涯－」