丰臣秀长

在羽柴秀吉但马攻略中，其弟秀长成为竹田城城代，担当兄弟中国、山阴攻略的一翼。

但马平定推进之际，羽柴秀长进入出石的有子山城，建立了但马统治据点。竹田城交由部下桑山重晴管理。

羽柴秀长加入兄长秀吉军队，在击败明智光秀的山崎之战中成为支持秀吉夺取天下的转机。

关于织田信长继承人问题的羽柴秀吉与柴田胜家之间的决战。在以余吴湖相隔的长期对峙中，佐久间盛政的突袭改变了战局，胜家在其本据北庄城中自杀身亡。

羽柴秀吉针对长宗我部元亲的四国支配从三路派出征讨军，迫使元亲投降。元亲退守土佐一国。

丰臣秀长与秀吉一起进入郡山城，作为统治大和、纪伊、和泉的据点整备了城堡和城下町。

在秀吉的命令下，纪州平定后，秀长下令在虎伏山筑造和歌山城。筑城奉行是藤堂高虎，完成后的城代由秀长的家臣桑山重晴担任，主要从事纪伊的实际统治。

追随秀长参加纪州征伐，因战功获得5400石加增共1万石，达到大名等级。同年，秀长作为纪伊国主筑造和歌山城时，高虎担任筑城奉行。