藤堂高虎

在秀吉的命令下，纪州平定后，秀长下令在虎伏山筑造和歌山城。筑城奉行是藤堂高虎，完成后的城代由秀长的家臣桑山重晴担任，主要从事纪伊的实际统治。

追随秀长参加纪州征伐，因战功获得5400石加增共1万石，达到大名等级。同年，秀长作为纪伊国主筑造和歌山城时，高虎担任筑城奉行。

因秀保之死导致主家绝嗣，高虎入居高野山，后应秀吉邀请出仕，获得伊预宇和岛7万石（加增5万石）拜领并成为秀吉的直臣。

将文禄4年成为领主的板岛丸串城定为本城，从次年庆长元年开始正式的筑城工事。

与脇坂安治一起以在巨济岛沿海击破敌船的水军战功，在伊预大洲获得1万石加增共8万石。

在关原战役中属于东军并参战，因战功获得12万石加增共20万石，被封于伊预国今治。

东西两军在美浓关原激战，德川家康率领的东军大胜。

由高虎主导的宇和岛城在庆长6年完成。这成为他作为大名的第一座近世城郭。

在江户城修筑中，高虎参与天守阁的设计和二之丸、三之丸的扩建。因此功绩获得2万石加增。

按德川家康的命令，高虎从伊预今治转封到伊势国、伊贺国，统领合计22万石余，9月进入伊贺上野，10月进入津城。

丰臣方从失去堡垒的大坂城出击迎战德川方，双方在河内交战。5月6日，后藤基次在道明寺、玉手山战死，木村重成在八尾、若江战死，5月8日大坂城陷落，秀赖、淀殿自杀身亡，丰臣宗家灭亡。