豐臣秀長

隨同兄長羽柴秀吉進攻但馬的弟弟秀長成為竹田城代，兄弟倆在中國、山陰攻略中擔當重要角色。

在但馬平定進行之際，羽柴秀長進入出石的有子山城，建立了統治但馬的據點。竹田城交由部下桑山重晴掌管。

羽柴秀長參加兄長秀吉的軍隊，在擊敗明智光秀的山崎之戰中迎來支持秀吉平天下的轉機。

圍繞織田信長後繼者的羽柴秀吉與柴田勝家的決戰。在以余吾湖相隔的對陣持續期間，因佐久間盛政的奇襲戰局發生變化，勝家在本據地北庄城自害。

羽柴秀吉針對長宗我部元親的四國支配從三路派出征討軍，迫使元親投降。元親退守土佐一國。

豐臣秀長與秀吉一起進入郡山城，整備城與城下町作為統治大和・紀伊・和泉的據點。

在秀吉的命令下，紀州平定後，秀長下令在虎伏山築造和歌山城。築城奉行是藤堂高虎，完成後的城代由秀長的家臣桑山重晴擔任，主要從事紀伊的實際統治。

追隨秀長參加紀州征伐，因戰功獲得5400石加增共1萬石，達到大名等級。同年，秀長作為紀伊國主築造和歌山城時，高虎擔任築城奉行。