1585年：秀吉就任關白與四國平定

羽柴秀吉・秀長軍攻擊根來衆・雜賀衆等，進行紀伊國制壓。

仙石秀久與尾藤知宣隨宇喜多、黑田軍在屋島登陸，攻取喜岡城、香西城等城。

出處　香川県立図書館「香川県史年表（近世 1585年〈天正13〉〜）」

毛利軍渡海進入伊予，羽柴秀長、秀次軍登陸阿波，宇喜多、黑田軍登陸讚岐，進攻長宗我部方諸城。

出處　東京大学史料編纂所『大日本史料 第十一編之十七』／高知県「長宗我部元親と土佐の戦国時代」／香川県立図書館「香川県史年表」／徳島市立徳島城博物館「長宗我部元親書状」

率領毛利軍第一陣的小早川隆景自安藝登陸今張浦（今今治），展開伊予方面的進攻。

出處　愛媛県生涯学習センター データベース『えひめの記憶』／松山市「室町時代から安土・桃山時代」

長宗我部元親應對侵攻四國的羽柴軍降伏，被安堵土佐一國。

出處　東京大学史料編纂所『大日本史料 第十一編之十七』／高知県「長宗我部元親と土佐の戦国時代」／香川県立図書館「香川県史年表」／徳島市立徳島城博物館「長宗我部元親書状」

羽柴秀吉被任命為關白，通過朝廷官職獲得推進全國統治的地位。

進入伊予的毛利軍包圍新居郡的高尾城與丸山，金子元宅等人抵抗後城陷。新居濱稱此役為天正之陣。

出處　愛媛県生涯学習センター データベース『えひめの記憶』／新居浜市「滝の宮公園」

四國征伐後的國分中，仙石秀久獲秀吉授予讚岐，但其中兩萬石仍歸十河存保支配。

出處　香川県立図書館「香川県史年表（近世 1585年〈天正13〉〜）」

逼近湯築城的小早川隆景勸河野通直投降，通直遂開城請降。伊予河野氏的支配就此結束，湯築城成為隆景的居城。

出處　愛媛県生涯学習センター データベース『えひめの記憶』／松山市「室町時代から安土・桃山時代」

真田昌幸因拒絕交出沼田領而與德川斷交。德川軍以7,000餘人進攻上田城，昌幸以不足2,000人將其擊退。

出處　上田市「上田城の歴史」

在動員眾多上杉方武將的營建下，上田城大致落成。真田昌幸曾將次子送往上杉景勝處為人質，以換取築城的援助。

出處　上田市「上田城の歴史」

豐臣秀長與秀吉一起進入郡山城，整備城與城下町作為統治大和・紀伊・和泉的據點。

伊達政宗軍與以佐竹義重為首、並包括蘆名氏等諸勢力組成的反伊達聯合軍在人取橋周邊進行的戰役。伊達軍雖然奮力抵抗，但聯合軍最終撤退。

出處　福島県「中世」／本宮市地域資料／南奥州の佐竹・伊達抗争に関する調査ノート

作為家康重臣的岡崎城代石川數正攜妻子和信濃小笠原家人質出奔，投靠秀吉方。這位熟悉德川軍制的重臣的背叛成為了沉重打擊，據說家康因此改革了軍制。其出奔的動機尚未確定。

出處　国立公文書館「徳川家康－将軍家蔵書からみるその生涯－」