藤堂高虎

在秀吉的命令下，紀州平定後，秀長下令在虎伏山築造和歌山城。築城奉行是藤堂高虎，完成後的城代由秀長的家臣桑山重晴擔任，主要從事紀伊的實際統治。

追隨秀長參加紀州征伐，因戰功獲得5400石加增共1萬石，達到大名等級。同年，秀長作為紀伊國主築造和歌山城時，高虎擔任築城奉行。

因秀保之死導致主家絕嗣，高虎入居高野山，後應秀吉邀請出仕，獲得伊預宇和島7萬石（加增5萬石）拜領並成為秀吉的直臣。

將文祿4年成為領主的板島丸串城定為本城，從次年慶長元年開始正式的築城工事。

與脇坂安治一起以在巨濟島沿海擊破敵船的水軍戰功，在伊預大洲獲得1萬石加增共8萬石。

在關原戰役中屬於東軍並參戰，因戰功獲得12萬石加增共20萬石，被封於伊預國今治。

東西兩軍在美濃關原激戰，德川家康率領的東軍大勝。

由高虎主導的宇和島城在慶長6年完成。這成為他作為大名的第一座近世城郭。

在江戶城修築中，高虎參與天守閣的設計和二之丸、三之丸的擴建。因此功績獲得2萬石加增。

按德川家康的命令，高虎從伊預今治轉封到伊勢國、伊賀國，統領合計22萬石餘，9月進入伊賀上野，10月進入津城。

豐臣方從失去堡壘的大坂城出擊迎戰德川方，雙方在河內交戰。5月6日，後藤基次在道明寺、玉手山戰死，木村重成在八尾、若江戰死，5月8日大坂城陷落，秀賴、淀殿自殺身亡，豐臣宗家滅亡。