1590年：天下统一的前夜

丰臣军攻击了守卫前往小田原路线的后北条氏山中城，半天内攻陷。

出处　三島市「山中城跡（国指定文化財「史跡」）」／三島市「戦国・安土桃山時代」／静岡県「しずおか文化財ナビ 山中城跡」

丰臣秀吉驻扎小田原，用诸将的军势包围了后北条氏的小田原城。

出处　小田原市「小田原合戦」／小田原市「石垣山一夜城」／小田原市「史跡・石垣山」

丰臣方的前田利家、上杉景胜围城约一个月后，钵形城投降，北条氏邦支配北关东的要地就此丧失。

出处　寄居町「鉢形城跡」

丰臣方的北国势前田利家、上杉景胜等攻击八王子城，城在一天内陷落。

伴随关东移封，本多忠胜从家康获得上总国大多喜10万石并成为城主，之后约11年间駐留在城直到庆长6年。

出处　千葉県立中央博物館「当館について」（大多喜城分館）

驻守在小田原城的北条氏直向丰臣秀吉投降，小田原合战结束。

被改封至关东的德川家康进入江户城，以江户作为领国经营的据点。