1569年：本圀寺事變
信長回歸岐阜期間，三好三人衆等率1萬軍勢襲擊將軍足利義昭的暫時御所本圀寺。明智光秀等防守軍奮戰並獲援軍支持下堅守，信長聞訊僅2日內到達京都。三好勢遭擊退，信長隨後開始為義昭築造正式的御所（二條城）。
本年重大事件
5月
掛川城向德川家康開城
德川家康對躲在掛川城中被武田信玄追趕的今川氏真進行了為期六個月的攻擊。氏真開城投降，失去了作為戰國大名的今川領國。
出處 掛川市「掛川城の歴史」
8月26日
大河內城的戰役
織田信長攻擊伊勢國司北畠具教的大河內城，用二重三重的柵欄包圍並進行約五十天的圍城。通過和睦，信長的三子茶筅丸成為北畠具房的養嗣子，北畠氏實質上屈服了。
出處 三重県「大河内城の戦いと信長の伊勢進攻」
10月
武田信玄包圍小田原城
武田信玄率領大軍包圍了相模國的小田原城。在解除包圍並返回甲斐的途中，他的部隊與北條方發生衝突，導致了三增峠戰役。
出處 小田原市「新・北条五代記 四代氏政の時代」
三增峠之戰
武田軍解除小田原城的包圍後返回甲斐，北條方追擊，在三增峠一帶形成戰鬥。愛川町的解說表示，開局時北條方佔優，但山縣昌景的部隊從高處進行突襲改變了戰局，最終武田軍贏得勝利。戰死人數中提到北條方3,269人、武田方900人，但這是町作為傳承值示出的，並非確定數字。
出處 愛川町「三増合戦史跡」
11月
武田軍包圍深澤城
武田軍包圍了連接駿河、相模、甲斐的戰略要點深澤城，翌年元龜元年1月投降。
出處 静岡県「しずおか文化財ナビ 深沢城跡」