1569年：本圀寺の変

武田信玄に追われて掛川城に逃げ込んだ今川氏真を、徳川家康が半年にわたり攻め続けた。氏真は城を開き、戦国大名としての今川領国を失った。

出典　掛川市「掛川城の歴史」

織田信長は伊勢国司・北畠具教を大河内城に攻め、二重三重の柵で囲んで約50日間籠城させた。和睦により信長の三男・茶筅丸が北畠具房の養嗣子となり、北畠氏は実質的に屈服した。

出典　三重県「大河内城の戦いと信長の伊勢進攻」

武田信玄は大軍を率いて相模国の小田原城を包囲した。包囲を解いて甲斐へ帰還する途上で北条方と衝突し、三増峠の戦いになった。

出典　小田原市「新・北条五代記　四代氏政の時代」

小田原城の包囲を解いて甲斐へ帰る武田軍を北条方が追撃し、三増峠一帯で合戦になった。愛川町の解説は、序盤は北条方が優位だったが山県昌景の部隊が高所から奇襲して戦況が変わり、最終的に武田軍が勝ったとする。戦死者数として北条方3,269人・武田方900人が紹介されているが、町が伝承値として示すもので確定した数字ではない。

出典　愛川町「三増合戦史跡」